Kljub nespornemu likovnemu talentu se Gregor Samastur ni odločil za študij na Likovni akademiji, ampak je izbral Pedagoško akademijo v Mariboru, smer fizika in tehnika. „Ko sem se zaposlil kot učitelj praktičnega pouka v Dornavi, se je pojavilo kup vprašanj o tem, kakšne vsebine še ponuditi. Moj takratni sodelavec likovni pedagog Tomaž Hren me je začel vabiti na slikarska tekmovanja, likovne kolonije. Že na prvem takem likovnem srečanju, to je bilo v Svečini, sem dobil tretjo nagrado za sliko Ciringa 20, ki sem jo ustvaril v svojem stilu. To je bila svojevrstna spodbuda,« pravi Gregor Samastur.
